Sezóna začala v Los Angeles, kde se Chuck a Nate rozhodli navštívit Serenu. Chuck má nově objevenou filozofii a říká "ano" všemu, dokonce i smrtícím kouskům. Serena pokračuje v práci na natáčení filmu a na konci epizody jí je nabídnuta práce na plný úvazek. Nate si začne románek se starší ženou Dianou Payneovou, která má možná postranní úmysl být s Natem. V New Yorku se Dan dozvídá, že Vanessa vydala jednu kapitolu jeho románu, a Blair pokračuje v plánování svatby s Louisem a také se dozvídá, že je těhotná. Poté, co si uvědomí, že k Chuckovi stále něco cítí, se Blair a Chuck rozhodnou společně odjet, ale jejich auto havaruje. V důsledku havárie Blair přijde o dítě, Chuck málem zemře a Blair se nakonec provdá za Louise.